文徵明早年小楷作品3幅
目前所能见到文徵明最早的小楷是其18岁时所跋方从义《山水卷》，书法尚显幼稚，如文嘉《先君行略》所云“少拙于书”，如不是有30年后重跋，断难辨认。此时他在学颜字，其中如“放”“悮”“画”“敢”诸字写法特殊，可以看出日后的书写趣味。弘治末年，学颜是流行，文氏早年学书颇受时风影响。约在22岁，文徵明从李应祯授书诀，“凡运指、凝思、吮毫、濡墨，与字之起落、转换、大小、向背、长短、疏密、高下、疾徐，莫不有法”。李应祯反对他学苏字，说“破却工夫，何至随人脚踵？就令学成王羲之，只是他人书耳”。当时吴宽以学苏得名，文徵明父亲文林受其影响亦学苏字，文徵明学苏除了家庭影响也可能是一种“趋时书”，故而遭李应祯反对。李应祯楷书学欧、颜，文氏后来学欧当与他有关，只是文徵明30岁前作品罕见，我们无法勾勒其面貌。
方从义山水卷，香港私人藏。
文徵明小楷跋方从义山水卷（局部）
文徵明小楷跋华贞固手抄黄杨集册，无锡博物院藏。
文徵明此跋为华氏裔孙华顺德所书，详叙是册版本及流传，具有相当高的学术价值。册中明清名人题跋虽多，鲜有考订如此详细者，说明文徵明对华氏家族的情况确实了如指掌。本段题跋为小楷，有明确年款，书于弘治甲子（1504），时文徵明35岁。此时文氏虽已有书名，但书风尚不成熟。此跋书写拘谨，在跋文前一部分还出现较多笔误，可见文氏书写时的心情是比较紧张郑重的，可能与华氏对本册无比珍视的态度也不无关系。此跋的面世，为文徵明早年书法研究提供了可靠的标准件，可补史阙，极有意义。
文徵明35岁小楷题赵孟頫二帖册，台北故宫博物院藏。
弘治甲子（1504）题赵孟頫《尺牍二帖册》未系月份，推断应稍早完成，结构平而宽，用笔精巧，转折多成圆润之势，可以看到赵孟頫的影子。